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2,2-雙(4-氨基芳基)-2-(4-吡喃酮基)乙酸酯和呋喃基肟的合成研究

發(fā)布時間:2020-12-04 08:52
  本文主要對兩個方面進行了研究:1)研究了Ag(I)/Rh(II)催化的2-重氮-3,5-二氧代-6炔酯(酮)與芳香胺類化合物的串聯(lián)反應(yīng),合成2,2-雙(4-氨基芳基)-4-吡喃酮;2)研究了在Cu(I)與路易斯堿的作用下,炔烯酮與硝基甲烷合成多取代硝基甲基呋喃,并進一步合成雙多取代呋喃基肟衍生物的反應(yīng)。本論文分三部分對研究內(nèi)容進行討論。第一章,重氮化合物的X-H插入、C(sp3)/C(sp2)-H活化、呋喃化合物和硝基化合物反應(yīng)文獻綜述。第二章,首次實現(xiàn)了重氮炔酮化合物與單分子或兩分子的N,N-二取代苯胺(N-取代吲哚)的選擇性反應(yīng),合成2-(4-氨基芳基)-2-(4-吡喃酮基)乙酸酯與2,2-雙(4-氨基芳基)-2-(4-吡喃酮基)乙酸酯。合成2,2-雙(4-氨基芳基)-2-(4-吡喃酮基)乙酸酯的最優(yōu)條件為:空氣條件下,10mol%的AgSbF6、10 mol%的Rh2(OAc)4和60 mol%的Ag3PO4為催化劑、無水DCE... 

【文章來源】:湖南師范大學(xué)湖南省 211工程院校

【文章頁數(shù)】:163 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【部分圖文】:

2,2-雙(4-氨基芳基)-2-(4-吡喃酮基)乙酸酯和呋喃基肟的合成研究


l的單晶結(jié)構(gòu)

單晶,呋喃,一鍋法,烯炔


碩士學(xué)位論文50發(fā)生硝基甲基呋喃與另一分子的炔稀酮的加成反應(yīng)。因此,難以由8a通過串聯(lián)反應(yīng)合成產(chǎn)物13a。3.3.6一鍋法合成呋喃基肟方案3-15一鍋法合成13aScheme3-15One-potforthesynthesisof13a然而,通過一鍋法可以從8a合成呋喃基肟13a(Scheme3-15)。首先,在氮氣氛圍下,烯炔酮8a(0.4mmol,85mg)在Cu(CH3CN)4PF6和DBU的作用下,DCE和CH3NO2體積比為4:1的溶劑5mL、25oC下反應(yīng),2h后將反應(yīng)溶劑除去。再以THF(2mL)將殘余物溶解,注入在氮氣氛圍下的反應(yīng)瓶中,并置于60oC的油浴中攪拌,隨后以THF(2mL)溶解烯炔酮8a(0.8mmol,170mg)緩慢注入(約0.5h)反應(yīng)瓶中;繼續(xù)反應(yīng)2h后,以46%的產(chǎn)率獲得產(chǎn)物呋喃基13a,并得到產(chǎn)率為55%的14a。3.3.7典型化合物的單晶結(jié)構(gòu)和數(shù)據(jù)圖3-113a的單晶結(jié)構(gòu)Figure3-1Thesinglecrastalstructureof13a13a的晶體學(xué)數(shù)據(jù)已保存在劍橋晶體學(xué)數(shù)據(jù)中心CCDC(1994626)。取10mg13a放置于10mL小瓶中,以2mL普通DCM溶解后,向其中加入6mL正


本文編號:2897313

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