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四種植物—黃花杠柳、戟葉牛皮消、青錢柳和獨(dú)子藤的化學(xué)成分及生物活性研究

發(fā)布時(shí)間:2020-03-22 10:17
【摘要】:本論文旨在利用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究植物中具有生理活性的成分,以發(fā)現(xiàn)藥物先導(dǎo)化合物。第1章內(nèi)容為通過對(duì)杠柳屬中的新物種黃花杠柳(Periploca chrysantha)的根皮進(jìn)行化學(xué)成分分析,共分離鑒定了30個(gè)化合物,其中包括5個(gè)新的孕甾烷糖苷類化合物和4個(gè)新的酚苷類化合物。針對(duì)具有較為復(fù)雜糖鏈結(jié)構(gòu)的孕甾烷糖苷類化合物,我們運(yùn)用1D-TOCSY分析方法從重疊非常嚴(yán)重的糖質(zhì)子信號(hào)中提取出各糖單元的氫譜信號(hào),通過分析各質(zhì)子的耦合常數(shù),再結(jié)合~1H-~1H COSY譜圖分析,推斷出各糖單元的種類。我們對(duì)4個(gè)新的含有原酸酯官能團(tuán)的孕甾烷糖苷類化合物進(jìn)行免疫抑制活性篩選,發(fā)現(xiàn)它們均具有顯著的T和B淋巴細(xì)胞增殖抑制活性。第2章內(nèi)容為通過對(duì)戟葉牛皮消(Cynanchum bungei)的塊根進(jìn)行化學(xué)成分分析,共分離鑒定了17個(gè)化合物,其中包括3個(gè)新的8,14-裂環(huán)的C_(21)甾體糖苷、1個(gè)新的桉烷型倍半萜(2-9)和1個(gè)新的蛇麻烷內(nèi)酯型倍半萜(2-10)。2-9和2-10的絕對(duì)構(gòu)型通過波譜分析、對(duì)比實(shí)驗(yàn)測(cè)得圓二色譜(CD)圖與通過密度泛函理論(DFT)計(jì)算模擬得到的圓二色譜(ECD)圖以及X-射線單晶衍射分析方法得以確定。生物活性測(cè)試結(jié)果表明從戟葉牛皮消塊根中分離得到的7個(gè)C_(21)甾體糖苷對(duì)T和B淋巴細(xì)胞增殖都具有較強(qiáng)的抑制活性。第3章內(nèi)容為通過對(duì)青錢柳(Cyclocarya paliurus)的葉子進(jìn)行化學(xué)成分分析,從中共分離鑒定41個(gè)化合物,其中包括10個(gè)新的3,4-裂環(huán)達(dá)瑪烷型三萜皂苷;衔3-1 3-9結(jié)構(gòu)中的糖單元均為5-O-乙酰呋喃阿拉伯糖,并且該糖單元均連接在苷元的C-20位,這是首次從胡桃科植物中發(fā)現(xiàn)糖單元連接在苷元C-20位的三萜皂苷。新化合物的結(jié)構(gòu)通過波譜分析、化學(xué)轉(zhuǎn)化、X-射線單晶衍射分析方法得以確定。生物活性測(cè)試結(jié)果表明化合物3-14對(duì)人和鼠11β-HSD1表現(xiàn)出較弱的抑制活性,化合物3-16表現(xiàn)出一定的AMPK激活活性。第4章內(nèi)容為通過對(duì)獨(dú)子藤(Celastrus monospermus)的莖進(jìn)行化學(xué)成分研究,共分離鑒定了12個(gè)化合物,這12個(gè)化合物均為24,29-二去甲木栓烷型三萜的C-6位通過碳-碳鍵和兒茶素的C-8位連接,這是首次從自然界中發(fā)現(xiàn)木栓烷型三萜和兒茶素的聚合物。通過旋轉(zhuǎn)能壘計(jì)算發(fā)現(xiàn)化合物4-1結(jié)構(gòu)中存在軸手性,它的絕對(duì)構(gòu)型通過波譜分析、化學(xué)轉(zhuǎn)化、改良的Mosher法以及實(shí)驗(yàn)與DFT計(jì)算聯(lián)用的方法得以確定。
【圖文】:

譜圖,單晶結(jié)構(gòu),橢球,譜圖


實(shí)測(cè)的 CD 譜圖 (黑色)以及 2-10a (藍(lán)色), 2-10b (紅色), 2-10c (藍(lán)色的計(jì)算 ECD 譜圖 Experimental CD spectrum of 2-10 and calculated ECD spectra for 2-102-10b (red line), 2-10c (blue line) and 2-10d (red line)定 2-10 的絕對(duì)構(gòu)型,我們從丙酮中成功析出了 2-10 的晶單晶衍射分析 (圖2.16),確定2-10的結(jié)構(gòu)為1S,7R-8-oxo-huolide,命名為 cynabungolide;衔 2-10 的平面結(jié)構(gòu)與文umula-4,7(E)-dien-6,15-olide 相同[36],但是它們的核磁數(shù)據(jù)差構(gòu)型不同。

譜圖,CD譜,譜圖,化學(xué)成分研究


第 4 章 獨(dú)子藤的化學(xué)成分研究135圖4.8 實(shí)測(cè)的4-1的CD譜圖以及計(jì)算所得的 (M)-4-1α,(P)-4-1α,(M)-4-1β和 (P)-4-1的ECD譜圖Figure 4.8 Experimental CD spectrum of 4-1 and calculated ECD spectra for (M)-4-1α, (P)-4-1α,(M)-4-1β, and (P)-4-1β為了進(jìn)一步驗(yàn)證 4-1 的絕對(duì)構(gòu)型,,我們嘗試在各種溶劑體系中培養(yǎng) 4-1 以及4-1a 的單晶,并且對(duì) 4-1 進(jìn)行了一些衍生化,使其轉(zhuǎn)化為 4-1d 和 4-1e (圖 4.9),遺憾的是,均未能培養(yǎng)出這些化合物的晶體;衔 4-1 的結(jié)構(gòu)確定為 (P)-(6S,9R,13S,14S,17S,18R,20R,21R,2'R,3'R)-24,29-dinor-2,3-dihydroxy-21-acetoxy-1,3,5(10),7-tetraen-friedelan-6-[8-(-)-epigallocatechin] (圖 4.4),命名為 celamonolA。圖 4.9 4-1d 和 4-1e 的結(jié)構(gòu)式Figure 4
【學(xué)位授予單位】:中國(guó)科學(xué)院大學(xué)(中國(guó)科學(xué)院上海藥物研究所)
【學(xué)位級(jí)別】:博士
【學(xué)位授予年份】:2018
【分類號(hào)】:R284;R285

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號(hào):2594899

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