發(fā)布時(shí)間：2024-06-13 21:04

　　近年來,隨著原子經(jīng)濟(jì)和綠色化學(xué)概念的出現(xiàn),通過直接活化C-H鍵來構(gòu)建C-C鍵已經(jīng)成為了一個(gè)研究熱點(diǎn)。其中,交叉脫氫偶聯(lián)(CDC)方法作為一種有效的合成新方法和新策略,具有操作簡單、條件溫和、原料廉價(jià)易得、原子利用率高等優(yōu)點(diǎn),已經(jīng)越來越受到人們的關(guān)注。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)中,氧化劑和金屬添加劑能夠有效地促進(jìn)C-H鍵的活化進(jìn)而完成2H-苯并吡喃類化合物和二羰基類化合物及芳環(huán)類化合物的偶聯(lián)反應(yīng)。這種烷基化及芳基化過程能夠直接生成相應(yīng)的產(chǎn)物,并且有較高的產(chǎn)率,因而具有很強(qiáng)的實(shí)用價(jià)值。氧化劑和金屬添加劑的化學(xué)作用,使得交叉偶聯(lián)反應(yīng)步驟縮短,副產(chǎn)物少,為相應(yīng)化合物的合成提供了一條簡便而有效的方法,因此對這種催化氧化的偶聯(lián)反應(yīng)體系的研究更具有現(xiàn)實(shí)意義。本課題主要對這種新的方法進(jìn)行了研究和論證,具體內(nèi)容如下:通過查閱大量的文獻(xiàn),確立了基本的研究方向。首先選擇2H-苯并吡喃和丙二酸二異丙酯作為最初的反應(yīng)底物開始試反應(yīng),然后主要從以下幾個(gè)方面進(jìn)行研究:反應(yīng)中金屬添加劑的種類、添加劑的量、氧化劑的種類和溶劑的種類。通過研究,獲得最佳的反應(yīng)條件:DDQ為氧化劑、In(OTf)3為添加劑,溶劑為1,2-二氯乙烷。為...

【文章頁數(shù)】：83 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
提要
Abstract
第一章 引言
    1.1 交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)(CDC)
        1.1.1 SP³ C-H雜化碳和SP C-H雜化碳的偶聯(lián)反應(yīng)
        1.1.2 SP³ C-H雜化碳和SP2 C-H雜化碳的偶聯(lián)反應(yīng)
        1.1.3 SP³ C-H雜化碳和SP³ C-H雜化碳的偶聯(lián)反應(yīng)
        1.1.4 SP² C-H雜化碳和SP2 C-H雜化碳的偶聯(lián)反應(yīng)
    1.2 本論文的主要研究內(nèi)容
第二章 催化氧化體系最佳反應(yīng)條件的篩選
    2.1 實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)基本思路
    2.2 最佳反應(yīng)條件的篩選過程
        2.2.1 一般試驗(yàn)方法
        2.2.2 2H-苯并吡喃和丙二酸二異丙酯的交叉脫氫偶聯(lián)的實(shí)驗(yàn)步驟
        2.2.3 具體條件的篩選
    2.3 小結(jié)
第三章 催化氧化體系底物的合成
    3.1 一般試驗(yàn)方法
    3.2 2H-苯并吡喃及其衍生物的合成步驟
    3.3 2H-苯并吡喃及其衍生物的波譜數(shù)據(jù)
第四章 催化氧化體系親核試劑和底物的擴(kuò)展
    4.1 催化氧化體系親核試劑的擴(kuò)展
    4.2 催化氧化體系底物的擴(kuò)展
        4.2.1 2H-苯并吡喃衍生物和丙二酸二異丙酯的反應(yīng)
        4.2.2 2H-苯并吡喃衍生物和芳香環(huán)的反應(yīng)
    4.3 所得化合物數(shù)據(jù)
    4.5 小結(jié)
第五章 反應(yīng)機(jī)理研究
第六章 結(jié)語
參考文獻(xiàn)
附錄一 符號說明
附錄二 部分化合物的¹H-NMR、¹³C-NMR圖譜
致謝
論文著作
附件
詳細(xì)摘要



本文編號：3993635