發(fā)布時間：2024-10-05 03:31

　　色烯,又稱苯并吡喃,是一類非常重要的有機雜環(huán)化合物,廣泛存在于天然產(chǎn)物中。色烯及其衍生物具有非常好的生物活性和藥理活性。在色烯的眾多衍生物中,多取代的2-氨基-4H-色烯及多取代2-氨基-4H-吡喃化合物具有出色的生物活性和藥理活性。許多生物活性分子及天然有機化合物中都含有2-氨基-4H-色烯及2-氨基-4H-吡喃化合物的基本結(jié)構(gòu)單元。因此,近十余年,它們的合成方法受到人們極大的關注,并取得很大進展。但與非手性合成相比,它們的手性合成研究相對較少。因此開展這類化合物的不對稱合成研究具有重要的意義和良好的應用前景。本論文設計合成了一系列雙功能手性硫脲和方酰胺催化劑,并將其應用于多種手性2-氨基-4H-色烯和2-氨基-4H-吡喃衍生物的不對稱合成研究。開展的主要工作如下:發(fā)展了一種有機小分子催化(E)-2-(2-硝基乙烯基)苯酚和丙二腈的不對稱Michael加成/環(huán)化反應策略,成功合成了一系列手性2-氨基-4-硝基甲基-4H-色烯-3-腈化合物。通過對催化劑的篩選和反應條件的優(yōu)化,我們發(fā)現(xiàn)在60 oC下,以10 mol%天然奎寧衍生的雙功能硫脲為催化劑,反應以高的反應速率和好的對映選擇性合成...

【文章頁數(shù)】：235 頁

【學位級別】：博士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第1章 緒論
    1.1 2-氨基-4H-色烯及 2-氨基-4H-吡喃化合物簡介
    1.2 2-氨基-4H-色烯及 2-氨基-4H-吡喃化合物非手性合成方法
        1.2.1 2-氨基-4H-色烯衍生物的非手性合成方法
        1.2.2 2-氨基-4H-吡喃衍生物的非手性合成方法
    1.3 2-氨基-4H-色烯及 2-氨基-4H-吡喃化合物手性合成方法
    1.4 總結(jié)與展望
    1.5 本論文的主要研究工作
第2章 有機催化不對稱合成 2-氨基4硝基甲基-4H-色烯3腈
    2.1 引言
    2.2 有機催化不對稱合成 2-氨基4硝基甲基-4H-色烯3腈的研究
        2.2.1 手性催化劑的篩選以及反應條件的優(yōu)化
        2.2.2 不對稱合成 2-氨基4硝基甲基-4H-色烯3腈的底物擴展
        2.2.3 反應機理探討
    2.3 實驗部分
        2.3.1 實驗儀器
        2.3.2 主要化學試劑
        2.3.3 催化劑和底物的合成
        2.3.4 不對稱合成 2-氨基4硝基甲基-4H-色烯3腈
    2.4 本章小結(jié)
第3章 有機催化不對稱合成 2-氨基4芳基5氧代-5,6,7,8-四氫-4H-吡喃3腈
    3.1 引言
    3.2 有機催化不對稱合成 2-氨基4芳基5氧代-5,6,7,8-四氫-4H-吡喃3腈的研究
        3.2.1 手性催化劑的篩選以及反應條件的優(yōu)化
        3.2.2 不對稱合成 2-氨基4芳基5氧代-5,6,7,8-四氫-4H-吡喃3腈的底物拓展
        3.2.3 反應機理探討
    3.3 實驗部分
        3.3.1 實驗儀器
        3.3.2 主要化學試劑
        3.3.3 催化劑和底物的合成
        3.3.4 不對稱合成 2-氨基4苯基5氧代-5,6,7,8-四氫-4H-吡喃3腈
    3.4 本章小結(jié)
第4章 有機催化不對稱合成 2-氨基4(3-吲哚基)-4H-色烯3腈
    4.1 引言
    4.2 有機催化不對稱合成 2-氨基4(3-吲哚基)-4H-色烯3腈的研究
        4.2.1 手性催化劑的篩選以及反應條件的優(yōu)化
        4.2.2 不對稱合成 2-氨基4(3-吲哚基)-4H-色烯3腈的底物拓展
        4.2.3 反應機理探討
    4.3 實驗部分
        4.3.1 實驗儀器
        4.3.2 主要化學試劑
        4.3.3 催化劑及底物的合成
        4.3.4 不對稱合成 2-氨基4(3-吲哚基)-4H-色烯3腈
    4.4 本章小結(jié)
第5章 有機催化不對稱合成 2-氨基4芳基-4H-吡喃3腈
    5.1 引言
    5.2 有機催化不對稱合成 2-氨基4芳基-4H-吡喃3腈的研究
        5.2.1 手性催化劑的篩選以及反應條件的優(yōu)化
        5.2.2 不對稱合成 2-氨基4芳基-4H-吡喃3腈的底物拓展
        5.2.3 反應機理探討
    5.3 實驗部分
        5.3.1 實驗儀器
        5.3.2 主要化學試劑
        5.3.3 催化劑和底物的合成
        5.3.4 不對稱合成 2-氨基4芳基-4H-吡喃3腈
    5.4 本章小結(jié)
結(jié)論
參考文獻
附錄
攻讀學位期間發(fā)表論文與研究成果清單
致謝
作者簡介



本文編號：4007490