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反式β-內(nèi)酰胺的不對(duì)稱合成及其抗乳腺癌活性研究

發(fā)布時(shí)間:2024-06-14 22:09
  β-內(nèi)酰胺是許多天然和合成β-內(nèi)酰胺類抗生素的核心結(jié)構(gòu),比如青霉素、頭孢菌素、碳青霉烯類和單環(huán)β-內(nèi)酰胺類,以及在有機(jī)合成中作為一類非常有用的合成中間體。不對(duì)稱Kinugasa反應(yīng)用于合成不同結(jié)構(gòu)光學(xué)純的β-內(nèi)酰胺具有許多吸引人的優(yōu)點(diǎn),比如原材料方便易得、很高的官能團(tuán)耐受性和符合原子經(jīng)濟(jì)性。因此,不對(duì)稱Kinugasa反應(yīng)吸引了許多的科學(xué)家進(jìn)行研究并早已取得了不錯(cuò)的成果。然而,這些研究很多偏向于生成順式β-內(nèi)酰胺,最近,對(duì)于反式β-內(nèi)酰胺的需求逐漸增加,因?yàn)樗鼈兙哂斜挥脕碜鳛榻z氨酸蛋白酶抑制劑和β-內(nèi)酰胺酶抑制劑的潛能。因此,利用不對(duì)稱Kinugasa反應(yīng)來合成高反應(yīng)活性、優(yōu)秀的非對(duì)映選擇性和對(duì)映選擇性的反式β-內(nèi)酰胺產(chǎn)物具有很大的研究?jī)r(jià)值。為了解決這一問題,我們開發(fā)了一種新穎的手性席夫堿單金屬絡(luò)合物來催化不對(duì)稱Kinugasa反應(yīng)。經(jīng)過一系列的反應(yīng)條件優(yōu)化,我們?cè)谧顑?yōu)的反應(yīng)條件下合成了一系列反式β-內(nèi)酰胺產(chǎn)物。結(jié)果證明該催化體系對(duì)芳香炔、芳香硝基化合物和芳香醛有很好的手性誘導(dǎo)性能,反式β-內(nèi)酰胺產(chǎn)物最高可達(dá)96%的收率,大于99:1的非對(duì)映選擇性和95%的對(duì)映選擇性。大量研究報(bào)道,β...

【文章頁數(shù)】:103 頁

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【部分圖文】:

圖1反式β-內(nèi)酰胺20a可以抑制乳腺癌細(xì)胞MDA-MB-231和4T1的增殖(*P﹤0.05,**P﹤

圖1反式β-內(nèi)酰胺20a可以抑制乳腺癌細(xì)胞MDA-MB-231和4T1的增殖(*P﹤0.05,**P﹤

2結(jié)果2.1反式β-內(nèi)酰胺20a對(duì)乳腺癌細(xì)胞MDA-MB-231和4T1增殖和凋亡的影響結(jié)晶紫實(shí)驗(yàn)中,不同濃度的反式β-內(nèi)酰胺20a(1μM、3μM、10μM、30μM、100μM)處理乳腺癌細(xì)胞3天。結(jié)果顯示,與空白組相比較,低劑量的反式β-....


圖2反式β-內(nèi)酰胺20a能夠誘導(dǎo)乳腺癌細(xì)胞MDA-MB-231和4T1的凋亡

圖2反式β-內(nèi)酰胺20a能夠誘導(dǎo)乳腺癌細(xì)胞MDA-MB-231和4T1的凋亡

圖2反式β-內(nèi)酰胺20a能夠誘導(dǎo)乳腺癌細(xì)胞MDA-MB-231和4T1的凋亡2.1反式β-內(nèi)酰胺20a對(duì)乳腺癌細(xì)胞MDA-MB-231和4T1遷移和侵襲的影響劃痕實(shí)驗(yàn)中,如圖3A所示,在MDA-MB-231和4T1兩種細(xì)胞中,劃痕24....


圖3反式β-內(nèi)酰胺20a抑制乳腺癌細(xì)胞MDA-MB-231和4T1的遷移和侵襲(*P﹤0.05,**P﹤0.01,比較對(duì)照組)

圖3反式β-內(nèi)酰胺20a抑制乳腺癌細(xì)胞MDA-MB-231和4T1的遷移和侵襲(*P﹤0.05,**P﹤0.01,比較對(duì)照組)

31圖3反式β-內(nèi)酰胺20a抑制乳腺癌細(xì)胞MDA-MB-231和4T1的遷移和侵襲(*P﹤0.05,**P﹤0.01,比較對(duì)照組)


圖1配體(R,R)-17g氫譜

圖1配體(R,R)-17g氫譜

附圖1配體(R,R)-17g氫譜Figure1The1H-NMRofligand(R,R)-17g



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