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興山五味子藤莖和無毛蟹甲草全草的化學(xué)成分及生物活性研究

發(fā)布時間:2020-03-21 12:33
【摘要】:本論文由三個部分構(gòu)成。第一章對五味子科(Schisandraceae)五味子屬(Schisandra)植物興山五味子(Schisandra incarnata)藤莖的化學(xué)成分及生物活性進行了系統(tǒng)探究。第二章對菊科(Compositae)蟹甲草屬(Parasenecio)植物無毛蟹甲草(Parasenecio subglaber)全草的化學(xué)成分及生物活性進行了系統(tǒng)的探究。第三章對1977-2018年間所報道的倍半萜類生物堿進行了綜述。運用MCI反相樹脂柱色譜、凝膠Sephadex LH-20柱色譜、ODS反相硅膠柱層析、正相硅膠柱色譜、HPLC等分離方法對興山五味子藤莖和無毛蟹甲草全草的化學(xué)成分進行分離與純化,經(jīng)HRESIMS、NMR、IR、UV、ECD以及X單晶衍射等波譜技術(shù)鑒定,并結(jié)合文獻(xiàn)數(shù)據(jù)分析以及與標(biāo)準(zhǔn)品對照,最終,分別從興山五味子藤莖和無毛蟹甲草全草中純化鑒定出43和63個單體化合物,去除共有成分,總共104個化合物,其中47個新化合物,包括新骨架類化合物8個,新結(jié)構(gòu)化合物39個,涵蓋三萜、木脂素、倍半萜、生物堿、黃酮、甾體以及其它小分子類型。同時,利用MTT法對部分化合物的細(xì)胞毒活性、免疫抑制活性及神經(jīng)保護作用進行了評估。一、興山五味子藤莖的化學(xué)成分和生物活性研究五味子科(Schisandracea)隸屬木蘭亞綱八角目,由五味子屬(Schisandra)和南五味子屬(Kadsura)組成。五味子科植物具重要的藥用價值,在我國,民間用藥記錄顯示約有26種該科植物可入藥,部分五味子科植物果實有安神寧心、滋補強壯和止咳化痰等功效,而根、莖和葉能活血散瘀、消腫解痛、祛風(fēng)除濕。興山五味子(Schisandra incarnata Stapf)為五味子科五味子屬植物,主產(chǎn)于湖北西部及西南地區(qū),其藤莖可治療跌打損傷,而果實則有收斂,止瀉之效,亦可食用。為進一步開發(fā)五味子科植物的藥用價值,挖掘結(jié)構(gòu)新穎、活性優(yōu)良的化合物,我們系統(tǒng)研究了產(chǎn)自湖北興山縣的興山五味子藤莖的化學(xué)成分及生物活性。運用多種色譜分離方法和現(xiàn)代波譜分析技術(shù),我們從興山五味子藤莖中分離鑒定出43個化合物,其中13個新化合物,包括1個含三環(huán)[5.2.1.0~(1,6)]癸烷片段的新骨架降三萜、8個新三萜、1個新木脂素、1個新單萜以及2個新倍半萜。本課題測試了部分三萜類化合物S2、S7、S8、S10、S13-S15、S17和S20對四種腫瘤細(xì)胞HepG2、PC3、Hela和HT-29的細(xì)胞毒活性。結(jié)果表明,這些三萜類化合物均無顯著的細(xì)胞毒活性。另外,本課題研究了部分三萜類化合物S1、S2、S7、S8、S10、S13-S15、S17和S20的免疫抑制活性。結(jié)果顯示,濃度為100μM時,大部分選測化合物對ConA誘導(dǎo)的T淋巴細(xì)胞增殖和LPS誘導(dǎo)的B淋巴細(xì)胞增殖表現(xiàn)出不同程度的抑制作用,其中S13的抑制作用最顯著;S13對T淋巴細(xì)胞增殖表現(xiàn)出中等強度抑制作用[S13和陽性藥環(huán)孢霉素A(CsA)的IC_(50)分別為6.32和0.02μM],對B淋巴細(xì)胞增殖表現(xiàn)出與陽性藥霉酚酸酯(MMF)同等強度的抑制作用(S13和MMF的IC_(50)分別為11.49和17.88μM);而且,與陽性藥CsA、MMF相比,濃度為100μM的所有選測化合物對小鼠脾淋巴細(xì)胞均無明顯的毒性。二、無毛蟹甲草全草的化學(xué)成分和生物活性研究蟹甲草屬(Parasenecio)植物系菊科(Compositae)千里光族(Senecioneae),全球總共約80種,我國境內(nèi)分布50余種,其中約26種植物在我國有藥用記載,主治風(fēng)濕骨痛、跌打損傷、痢疾、咽喉腫痛等疑難雜癥。無毛蟹甲草(Parasenecio subglaber),多年生草本,主要分布在廣西、湖南、貴州等省,富清熱解毒之功效。為探索蟹甲草屬植物的活性成分、開發(fā)其藥用資源,本課題組對采自湖南新寧的無毛蟹甲草全草的化學(xué)成分及其生物活性進行了系統(tǒng)深入的研究。借助色譜分離方法和波譜鑒定技術(shù),我們從無毛蟹甲草全草中純化鑒定出63個化合物,其中34個新化合物,包括7個含艾利莫芬烷型倍半萜片段的吲哚生物堿新骨架化合物、26個新倍半萜、1個新三萜。本課題測試了部分化合物W2-W8、W10、W13-W15、W17-W19、W21-W23、W25、W28、W29、W31和W46對四種腫瘤細(xì)胞HepG2、PC3、Hela和HT-29的細(xì)胞毒活性,結(jié)果表明,這些成分無顯著的細(xì)胞毒活性。本課題還研究了部分化合物W2、W3、W5-W7、W13、W17、W19、W21、W22、W28、W29、W31和W46對CoCl_2和H_2O_2誘導(dǎo)的人神經(jīng)母瘤細(xì)胞SH-SY5Y損傷模型的保護作用,結(jié)果顯示,與損傷模型組相比,CoCl_2損傷模型實驗中10μM的W22可以提高細(xì)胞存活率13%;H_2O_2損傷模型實驗中化合物W2(0.016和0.4μM)、W3(10μM)、W6(0.4μM)和W29(10μM)可提高細(xì)胞存活率10%左右,且均具有顯著統(tǒng)計學(xué)意義;而其它不同濃度的選測化合物均未表現(xiàn)出明顯的神經(jīng)保護作用。此外,本課題探究了化合物W2-W8、W10、W13-W15、W17-W19、W21-W23、W25、W28、W29、W31和W46的免疫抑制活性。結(jié)果顯示,濃度為50μM時,大部分化合物對ConA誘導(dǎo)的T淋巴細(xì)胞增殖和LPS誘導(dǎo)的B淋巴細(xì)胞增殖表現(xiàn)出不同程度的抑制作用,其中化合物W21、W22和W29對B淋巴細(xì)胞增殖具有中等強度的選擇性抑制作用,IC_(50)分別為23.11、33.85和26.62μM(陽性藥MMF的IC_(50)為17.88μM);而且,與陽性藥CsA、MMF相比,濃度為50μM的所有選測化合物對小鼠脾淋巴細(xì)胞均無明顯的細(xì)胞毒活性。
【學(xué)位授予單位】:華中科技大學(xué)
【學(xué)位級別】:博士
【學(xué)位授予年份】:2018
【分類號】:R284.1;R285

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號:2593337

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