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憂遁草化學(xué)成分及其抗腫瘤活性研究

發(fā)布時(shí)間:2020-07-05 22:03
【摘要】:爵床科(Acanthaceae)鱷嘴花屬(Clinacanthus Nees)植物,全球有2種,主要分布于華南熱帶至馬來西亞、爪哇、加里曼丹等地。我國分布1種,即憂遁草(Clinacanthus nutans),又名鱷嘴花、沙巴蛇草、青箭等。該植物主要產(chǎn)于海南、廣東、廣西和云南等省地,在民間主要用于清熱解毒、利濕、散瘀消腫、活血調(diào)經(jīng)、止痛等。目前,在海南省五指山市已有規(guī)模化種植。經(jīng)查閱相關(guān)文獻(xiàn)發(fā)現(xiàn),國內(nèi)外對(duì)其化學(xué)成分及藥理活性的研究報(bào)道較少。本課題組前期研究發(fā)現(xiàn)憂遁草的乙醇提取物具有一定的抗腫瘤活性,本論文進(jìn)一步開展對(duì)憂遁草的化學(xué)成分系統(tǒng)研究,以期闡明其抗腫瘤活性的物質(zhì)基礎(chǔ),為更加合理地開發(fā)和利用該植物資源提供理論依據(jù)。綜合運(yùn)用正(反)相硅膠柱層析、sephadex LH-20柱層析、半制備HPLC和重結(jié)晶等現(xiàn)代分離手段,結(jié)合UV、IR、MS、1D/2D NMR和X-ray單晶衍射等波譜技術(shù),從憂遁草乙醇提取物中分離鑒定了33個(gè)化合物(1-33)。包括駢雙四氫呋喃型木脂素型化合物5個(gè)(1-5),萜類化合物7個(gè)(6-10,17,18),生物堿類化合物8個(gè)(25-32),長鏈脂肪酸及酚類衍生物12個(gè)(11-16,19-24),黃酮苷1個(gè)(33)。其中1為新化合物;衔锏慕Y(jié)構(gòu)分別鑒定為:9β-hydroxy-6-methoxy-sesamin(1),epiyangambin(2),syringaresinol(3),seartemin(4),sesangolin(5),豆甾醇(6),羽扇豆醇(7),β-sitostenone(8),β-sitosterol(9),β-sitosterol palmitate(10),(9E,11Z)-14-hydroxyotadecan-9,11-dienoic acid(11),13-hydroxy-(9Z,11E,15E)-octadecatrienoic acid(12),2,3-hydroxypropyl-(9Z,12Z)-octadecadie noate(13),鄰苯二甲酸二丁酯(14),鄰苯二甲酸二正戊酯(15),1',26'-bis-[(S)-2,3-dihydroxypropyl]hexacosanedioate(16),(3E,6R,7E)-3-hydroxy-4,7-megastigmadien-9-one(17),4,5-dihydroblumenol A(18),isochavicinic acid(19),(E)-3-(4'-hydroxyphenyl)-acrylic acid ethyl ester(20),1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-1-propanal(21),Ethyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate(22),4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde(23),pyrocatechol(24),indazole(25),aurantiamide(26),aurantiamide acetate(27),piperine(28),1-[1-oxo-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2E,4E,6E-heptatneyl]-piperidine(29),1-[1-oxo-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2E-heptat-neyl]-piperidine(30),1-[(E)-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6-heptenoyl]-pyrrolidine(31),nigramide B(32),5,7-dihydroxy-8,2-dimethoxyflavone-7-O-β-D-glucopyranoside(33).其中,除化合物6,7,9外,其余所有化合物均首次從憂遁草植物以及鱷嘴花屬植物中分離得到。采用MTT法測(cè)試了部分樣品對(duì)3種人腫瘤細(xì)胞株(Hela,MCF-7,A549)的抗腫瘤活性,化合物1、9、14、17、21、26、28、29,對(duì)Hela,MCF-7,A549均有微弱的增殖抑制活性,IC50值為21.8~36.3μg/ml。化合物8和27對(duì)Hela,MCF-7有微弱的增殖抑制活性,IC50值為30.4~37.7μg/ml。化合物32選擇性的對(duì)Hela有微弱的增殖抑制活性,IC50值為31.6μg/ml。
【學(xué)位授予單位】:海南師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類號(hào)】:R284;R285
【圖文】:

木脂素,四氫呋喃


從Zanthoxylum petiolare 中分離得到 1 個(gè)新的駢雙四氫呋喃類木脂素 Lignan (6),結(jié)構(gòu)見圖1-4。1996 年,Baetas A. C. S., Arruda M. S. P. 等人,從 Metrodorea flavide 中分離得到 1個(gè)新的駢雙四氫呋喃類木脂素 Eudesmin (7),結(jié)構(gòu)見圖 1-4。圖 1-42001 年,Xiang S. X.,He Z. S. 等人,從 Cuscuta chinensis 中分離得到 3 個(gè)新的駢雙四氫呋喃類木脂素 Neocuscutoside A (8)、Neocuscutoside B (9)、Neocuscutoside C (10),結(jié)構(gòu)見圖 1-5。2002 年

木脂素,四氫呋喃


圖 1-62006 年,Liu Q. H.,Jeong J. E.,Cheng J. T. 等人,從 Geranium thumbergii 中分離得到 1 個(gè)新的駢雙四氫呋喃類木脂素 4-hydroxykobusin (23),結(jié)構(gòu)見圖 1-7。2008 年,Seo S. M.,Lee O. K.,Silva J.,Cheng J. T. 等人,從 Magnolia kobus 中分 離 得 到 1 個(gè) 新 的 駢 雙 四 氫 呋 喃 類 木 脂 素 (+)-2α-(3'',4''-dimethoxyphenyl)6α-(3"-hydroxy-4",5"-dimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo [3.3.0] octane (24);Li T. T.,HaX. J.,Gu Q. Q. 等人,從 Lancea tibetica 中分離得到 4 個(gè)新的駢雙四氫呋喃類木脂素Lantibetin (25)、Lantibeside C (26)、Lantibeside D (27)、Lantibeside B (28);Wanda K.,Klaudia M. 等人,從 Lactuca sibirica 中分離得到 2 個(gè)新的駢雙四氫呋喃類木脂素8α-hydroxypinoresinol-4α-O-β-(6-p-methoxyphenylacetyl)-glucopyranoside (29) 和8α-hydroxypinoresinol-4α-O-β-(6-p-hydroxyphenylacetyl)-glucopyranoside (30),結(jié)構(gòu)見圖1-7。

木脂素,四氫呋喃


009年,HuY.,ChenY.,ShangY.等人,從Zanthoxylumplanispinum中分離得到2個(gè)新的駢雙四氫呋喃類木脂素PlanispineA(31)和PlanispineB(32);HongS.S.,LeeC.,LeeC.H.等人,從Isodonjaponicus中分離得到1個(gè)新的駢雙四氫呋喃類木脂素

【參考文獻(xiàn)】

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