發(fā)布時間：2020-07-05 21:55

【摘要】：本論文由五章組成,第一章至第四章分別詳細論述了三種鼠尾草屬植物:一串藍(Salvia farinacea Benth),芡歐鼠尾草(Salvia hispanica L.)和椴葉鼠尾草(Salvia tiliifolia Vahl)中的二萜成分及其生物活性研究;第五章綜述了10種外來鼠尾草的化學(xué)成分和藥理活性的研究進展。利用各種色譜技術(shù),波譜分析,單晶X射線衍射和化學(xué)衍生化等手段,從上述三種鼠尾草屬植物中共分離了克羅烷型二萜化合物150個,其中新化合物66個(包含1個6/5/7環(huán)系的新穎骨架克羅烷二萜化合物)。對分離得到的部分新化合物分別進行了降脂活性、對H_2O_2誘導(dǎo)乳鼠原代心肌細胞損傷的保護作用、細胞毒活性、NGF誘導(dǎo)PC12細胞分化活性的篩選,并發(fā)現(xiàn)1個化合物具有中等降低肝臟內(nèi)脂肪積累的活性,7個化合物對H_2O_2誘導(dǎo)乳鼠原代心肌細胞損傷的具有較強的保護作用,3個化合物具有促進PC12細胞分化的作用。第1章一串藍的化學(xué)成分及生物活性研究一串藍(Salvia farinacea)原產(chǎn)美洲,是唇形科鼠尾草屬一年生草本。因其是布置花壇的理想花卉而逐漸引入我國。我們對采自昆明市花園中的一串藍地上部分進行了系統(tǒng)的化學(xué)成分研究,從丙酮提取物中共分離鑒定了47個克羅烷型二萜,包括21個新化合物。其中化合物salvifarinin A(1)是一個具有6/5/7三環(huán)碳骨架且且駢合1個呋喃環(huán)和1個?-內(nèi)酯環(huán)的新穎骨架的克羅烷型二萜,包含一個二環(huán)[5.3.0]癸烷單元。新化合物22-24為開環(huán)類型二萜化合物,化合物43-47是二萜苷類新化合物。對化合物salvifarinins A-C(1-3)進行了降脂活性篩選,發(fā)現(xiàn)化合物salvifarinin A(2)能顯著地減少細胞內(nèi)甘油三酯和脂滴的生成,顯示具有中等降脂活性。第2章芡歐鼠尾草(10月)的化學(xué)成分及生物活性研究芡歐鼠尾草(Salvia hispanica)是起源于墨西哥南部和危地馬拉北部的一年生植物,其種子具有調(diào)節(jié)血脂、血糖、血壓,輔助減肥,預(yù)防心腦血管疾病等諸多功能。此前并無該種地上部分的化學(xué)成分研究。從采自10月份培植于昆明植物園的芡歐鼠尾草地上部分中分離并鑒定出40個克羅烷型二萜,其中包含27個新化合物,以及13個已知化合物。其中化合物salvihispin A-2-O-β-D-3-keto-glucopyranoside(2)是一個罕見的具有3-酮基-D-葡萄糖單元的二萜苷,并通過單晶X射線衍射得到其絕對構(gòu)型,同時也首次證實了自然界中該糖的存在�；�合物hispanin A(5)和hispanin B(6)是首次發(fā)現(xiàn)C19-C20成氧橋的克羅烷型二萜化合物。對化合物進行活性篩選發(fā)現(xiàn)化合物1和2具有神經(jīng)營養(yǎng)活性,對PC12細胞分化有促進作用。而化合物8,10,14,17,21,23,35具有保護心肌細胞的活性,且部分化合物的活性與陽性對照相當。第3章芡歐鼠尾草(7月)的化學(xué)成分及生物活性研究鑒于不同采收時間,特別是花期和非花期,同一種中所含有的二萜化合物類型及含量皆會有差別,我們繼續(xù)對采自7月非花期的芡歐鼠尾草進行化學(xué)成分研究。共分離鑒定了44個克羅烷型二萜,包含與第二章不重復(fù)的12個新化合物。值得一提的是10月和7月采收的樣品分離到的化合物不僅在大量化合物的含量上有差異,且不同類型的化合物所占的比例也有明顯差別;在本章中分離到的二萜苷中的糖單元全部為葡萄糖,而第二章中分離的二萜苷中的糖單元全部是3-酮基-D-葡萄糖�；�合物hispanin T(1)、hispanin U(2)和hispanin V(3)為首次分離得到的分別是C9,C10位七元B環(huán)開環(huán),C1,C10位六元A環(huán)開環(huán)和C12,C17位五元內(nèi)酯C環(huán)開環(huán)的二萜化合物。第4章椴葉鼠尾草的化學(xué)成分及生物活性研究椴葉鼠尾草(Salvia tiliifolia Vahl),一年生草本,原產(chǎn)南美洲和墨西哥。于20世紀90年代初伴隨著花卉引種進入昆明。該種鼠尾草此前在我國曾被報道為賓鼠尾草或杜氏鼠尾草(Salvia dugesii Fernald)。從椴葉鼠尾草地上部分的丙酮提取物中共分離得到19個化合物,其中有6個新化合物,分別為:tiliifolins A-F(1-6)。其中化合物tiliifolin A(1)和tiliifolin B(2)為C5,C6位六元A環(huán)開環(huán)的克羅烷型二萜化合物。對所有新化合物進行了NGF誘導(dǎo)的PC12細胞分化活性篩選,發(fā)現(xiàn)化合物5對PC12細胞分化有較強的促進作用。同時還對所有新化合物進行了細胞毒活性的篩選,結(jié)果均未顯示活性。第5章外來鼠尾草的研究進展本章綜述了一串紅(Salvia splendens)、一串藍(S.farinacea)、朱唇(S.coccinea)、椴葉鼠尾草(S.tiliifolia)、撒爾維亞(S.officinalis)、天藍鼠尾草(S.uliginosa)、墨西哥鼠尾草(S.leucantha)、琴柱草(S.nipponica)、南歐丹參(S.sclarea)、芡歐鼠尾草(S.hispanica)這10種外來鼠尾草的化學(xué)成分和藥理活性方面的研究進展。其中的化學(xué)成分主要為二萜、二倍半萜、三萜和酚酸類,活性主要包括:降脂活性、降糖活性、抗氧化活性、心腦血管活性、抗腫瘤活性、抗炎活性、抗病毒活性、止瀉與止痙攣及胃保護活性等。
【學(xué)位授予單位】：云南大學(xué)
【學(xué)位級別】：博士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號】：R284;O626;R285
【圖文】：

39.9)的相關(guān)信號證實了上述推測。而ROESY譜中的相關(guān)信號說明化合物3的C-1, C-5,C-7, C-9, C-10的相對構(gòu)型與2是一致的是。最終，我們從甲醇中得到了單晶，通過單晶X射線衍射得到了化合物3的絕對構(gòu)型為1R,5S,8S,9R,10R（圖1.4），并命名為salvifarinin C。圖 1.5 化合物 4 的化學(xué)結(jié)構(gòu)和主要的1H-1H COSY、HMBC、ROESY 相關(guān)化合物salvifarinin D (4)為無色油狀物，HRESIMS 給出的分子離子峰m/z421.1257 [M + Na]+(calcd for C22H22O7Na,421.1258)確定其分子式為C22H22O7。1H

Scheme 1.2 Bio-inspired semisynthesis of salvifarininA(1)1.4 生物活性篩選圖1.26 化合物1-3的油紅O 染色結(jié)果（左），甘油三脂（TG）測定結(jié)果（右）由于文獻中還未見一串藍粗提物及其分離到的化合物的活性報道，考慮到一串藍與芡歐鼠尾草的親緣關(guān)系較近，而芡歐鼠尾草的種子具有代餐減肥的作用，因此我們對新骨架化合物 1 以及結(jié)構(gòu)類似的新化合物 2 和 3 進行了降低脂肪變性肝細胞的內(nèi)脂滴的生成和甘油三脂的含量方面活性篩選。本次活性篩選工作由紀旭課題組

圖 2.14. 化合物 11 和 12 的實驗 ECD譜圖SY譜圖可以知道化合物12的相對構(gòu)型與11是一致的。最后化Cotton 效應(yīng)得以確定，將由單晶確定絕對構(gòu)型的化合物11的進行比較(圖2.14)，發(fā)現(xiàn)兩者很相似，因此確定化合物12的絕2R,20S，同時命名為hispanin H。

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本文編號：2743178