含苯并噻唑的1,4-戊二烯-3-酮衍生物合成及生物活性研究

發(fā)布時間：2020-10-22 21:13

　　 1,4-戊二烯-3-酮類化合物,類似于姜黃素,具有結構新穎,藥理活性多樣,對人類和環(huán)境毒副作用小等優(yōu)點,且結構較后者更加穩(wěn)定;抑菌、抗病毒、殺蟲、除草等優(yōu)良的生物屬性使得其廣泛存在于農藥研究領域。苯并噻唑有著廣譜的農用生物活性,其殺菌、抗病毒、殺蟲和除草等藥理特性在植物病蟲害防治中發(fā)揮著極為重要的作用。因此,本文利用活性拼接原理,引入苯并噻唑基團對1,4-戊二烯-3-酮骨架進行修飾,設計合成了35個含苯并噻唑的1,4-戊二烯-3-酮類化合物,所得化合物均通過~1H NMR、~(13)C NMR和HRMS進行了表征。采用濁度法,測定了目標化合物對水稻白葉枯病菌(Xoo)、柑橘潰瘍病菌(Xac)和煙草青枯病菌(Rs)的抑制效果。初步測試結果表明:在100μg/mL濃度下,部分化合物對Xoo的抑制活性優(yōu)于商品藥噻菌銅和葉枯唑,部分化合物對Xac的抑制活性優(yōu)于商品藥噻菌銅和葉枯唑。EC_(50)測定結果表明:化合物A_2、A_(12)、A_(19)、B_8和B_9抑制Xoo的EC_(50)值分別為20.0、11.9、22.8、65.3和38.9μg/mL,優(yōu)于商品藥葉枯唑(73.5μg/mL);化合物A_2、A_4、A_5、A_6、A_(16)、A_(18)、A_(23)、B_7、B_8、B_9和B_(12)抑制Xac的EC_(50)值分別為42.1、47.9、50.8、33.6、35.7、55.2、28.5、49.9、42.6、31.5和29.8μg/mL,優(yōu)于商品藥葉枯唑(55.4μg/mL)。采用菌絲生長速率法,測定了目標化合物對辣椒枯萎病菌、高粱立枯病菌、辣椒炭疽病菌、煙草赤星病菌、水稻紋枯病菌和玉米彎孢病菌的抑菌活性。結果表明:在藥劑濃度50μg/mL條件下,目標化合物對供試菌種均有一定抑制活性。采用半葉枯斑法,對部分目標化合物的抗煙草花葉病毒(TMV)活性進行了測定。測試結果表明:在藥劑濃度500μg/mL條件下,化合物B_(10)和B_(11)對TMV的治療抑制率分別為66.2和69.9%,優(yōu)于商品藥劑寧南霉素(58.6%)。
【學位單位】：貴州大學
【學位級別】：碩士
【學位年份】：2019
【中圖分類】：TQ450.1
【部分圖文】：

化合物,戊二烯,酮類化合物

已有多種含苯并噻唑結構的高效農藥在植此外，本課題組曾合成多系列含苯并噻唑基仍具有很大的農用研究前景[16-22]。以下綜述物在藥物研究方面的進展。3-酮類化合物的合成及生物活性研究性的 1,4-戊二烯-3-酮類化合物博等[23]采用活性拼接原理，將肟脂結構引成得到一系列含肟酯的1,4-戊二烯-3-酮類似子對辣椒枯萎病菌、小麥赤霉病菌和蘋果腐合物1a和1b在藥劑濃度50 μg/mL條件下對小.4%，與商品藥劑惡霉靈 (55.87%) 活性相

化合物,戊二烯,微量稀釋法,酮衍生物

圖 1-2 化合物 2 的結構Fig. 1-2 Structures of compounds 2春麗等[25]在1,4-戊二烯-3-酮骨架引入咪唑基團進構的1,4-戊二烯-3-酮衍生物。通過微量稀釋法，菌為實驗對象，研究目標化合物的抑菌活性。實葡萄球菌和表皮葡萄球菌的最低抑菌濃度圖 1-3 化合物 3 的結構Fig. 1-3 Structure of compound 3aldwin 等[26]報道了 8 個戊二烯酮類似物，并采用

化合物,戊二烯,分枝桿菌,酮類

圖 1-3 化合物 3 的結構Fig. 1-3 Structure of compound 3 等[26]報道了 8 個戊二烯酮類似物，菌的抑制活性。結果表明，大部分的抑制效果。進一步采用液體培養(yǎng)eijing F2 分枝桿菌作為供試菌種，濃度 (IC50)。結果表明，化合物 4a ol/L，化合物 4b 對供試菌種的 IC50圖 1-4 化合物 4 的結構
【參考文獻】

相關期刊論文前10條

1 李愛國;馬超;張海燕;徐曉南;張銀貴;;毒氟磷等新藥劑防控水稻黑條矮縮病效果初探[J];中國稻米;2013年03期

2 薛偉;龔華玉;仇秋娟;趙洪菊;李海暢;韓菲菲;夏麗娟;;含肟酯類姜黃素衍生物的合成及其抑菌活性研究[J];化學試劑;2013年03期

3 薛偉;龔華玉;趙洪菊;熊壯;何勇;范會濤;;含苯并噻唑基雙酰胺衍生物的合成與生物活性[J];吉首大學學報(自然科學版);2012年05期

4 薛偉;熊壯;鄭玉國;何勇;魏學;祁慧雪;盧平;;新型含苯并噻唑基雙酰胺衍生物的合成及其抗菌活性[J];合成化學;2012年04期

5 鄭玉國;郭晴晴;熊壯;何勇;楊濤;盧平;魏學;薛偉;;苯基取代的苯并噻唑胺雙苯甲酰胺衍生物的合成及生物活性[J];應用化學;2012年07期

6 薛偉;鄭玉國;熊壯;祁慧雪;范會濤;何勇;盧平;李海暢;;N-(2-(取代苯并噻唑-2-氨基甲�；�)-取代苯基)-4-氟苯甲酰胺衍生物的合成及生物活性[J];分子科學學報;2012年03期

7 薛偉;李海暢;范會濤;熊壯;何勇;祁慧雪;;含氟苯并噻唑基雙酰胺衍生物合成及生物活性[J];濟南大學學報(自然科學版);2012年04期

8 熊壯;何勇;祁慧雪;韓菲菲;盧平;薛偉;;新型含吡啶環(huán)雙酰胺衍生物的合成及生物活性[J];化學試劑;2012年05期

9 薛偉;鄭玉國;郭晴晴;熊壯;何勇;韓菲菲;祁慧雪;盧平;;雙酰胺類衍生物的合成及抑菌活性[J];化學研究與應用;2012年03期

10 陳卓;李國君;范會濤;劉家駒;畢亮;楊松;宋寶安;胡德禹;;毒氟磷防治南方水稻黑條矮縮病藥效研究[J];中國農學通報;2011年18期

本文編號：2852099

資料下載