發(fā)布時(shí)間：2020-10-22 21:13

　　 1,4-戊二烯-3-酮類化合物,類似于姜黃素,具有結(jié)構(gòu)新穎,藥理活性多樣,對(duì)人類和環(huán)境毒副作用小等優(yōu)點(diǎn),且結(jié)構(gòu)較后者更加穩(wěn)定;抑菌、抗病毒、殺蟲、除草等優(yōu)良的生物屬性使得其廣泛存在于農(nóng)藥研究領(lǐng)域。苯并噻唑有著廣譜的農(nóng)用生物活性,其殺菌、抗病毒、殺蟲和除草等藥理特性在植物病蟲害防治中發(fā)揮著極為重要的作用。因此,本文利用活性拼接原理,引入苯并噻唑基團(tuán)對(duì)1,4-戊二烯-3-酮骨架進(jìn)行修飾,設(shè)計(jì)合成了35個(gè)含苯并噻唑的1,4-戊二烯-3-酮類化合物,所得化合物均通過~1H NMR、~(13)C NMR和HRMS進(jìn)行了表征。采用濁度法,測(cè)定了目標(biāo)化合物對(duì)水稻白葉枯病菌(Xoo)、柑橘潰瘍病菌(Xac)和煙草青枯病菌(Rs)的抑制效果。初步測(cè)試結(jié)果表明:在100μg/mL濃度下,部分化合物對(duì)Xoo的抑制活性優(yōu)于商品藥噻菌銅和葉枯唑,部分化合物對(duì)Xac的抑制活性優(yōu)于商品藥噻菌銅和葉枯唑。EC_(50)測(cè)定結(jié)果表明:化合物A_2、A_(12)、A_(19)、B_8和B_9抑制Xoo的EC_(50)值分別為20.0、11.9、22.8、65.3和38.9μg/mL,優(yōu)于商品藥葉枯唑(73.5μg/mL);化合物A_2、A_4、A_5、A_6、A_(16)、A_(18)、A_(23)、B_7、B_8、B_9和B_(12)抑制Xac的EC_(50)值分別為42.1、47.9、50.8、33.6、35.7、55.2、28.5、49.9、42.6、31.5和29.8μg/mL,優(yōu)于商品藥葉枯唑(55.4μg/mL)。采用菌絲生長速率法,測(cè)定了目標(biāo)化合物對(duì)辣椒枯萎病菌、高粱立枯病菌、辣椒炭疽病菌、煙草赤星病菌、水稻紋枯病菌和玉米彎孢病菌的抑菌活性。結(jié)果表明:在藥劑濃度50μg/mL條件下,目標(biāo)化合物對(duì)供試菌種均有一定抑制活性。采用半葉枯斑法,對(duì)部分目標(biāo)化合物的抗煙草花葉病毒(TMV)活性進(jìn)行了測(cè)定。測(cè)試結(jié)果表明:在藥劑濃度500μg/mL條件下,化合物B_(10)和B_(11)對(duì)TMV的治療抑制率分別為66.2和69.9%,優(yōu)于商品藥劑寧南霉素(58.6%)。
【學(xué)位單位】：貴州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位年份】：2019
【中圖分類】：TQ450.1
【部分圖文】：

已有多種含苯并噻唑結(jié)構(gòu)的高效農(nóng)藥在植此外，本課題組曾合成多系列含苯并噻唑基仍具有很大的農(nóng)用研究前景[16-22]。以下綜述物在藥物研究方面的進(jìn)展。3-酮類化合物的合成及生物活性研究性的 1,4-戊二烯-3-酮類化合物博等[23]采用活性拼接原理，將肟脂結(jié)構(gòu)引成得到一系列含肟酯的1,4-戊二烯-3-酮類似子對(duì)辣椒枯萎病菌、小麥赤霉病菌和蘋果腐合物1a和1b在藥劑濃度50 μg/mL條件下對(duì)小.4%，與商品藥劑惡霉靈 (55.87%) 活性相

圖 1-2 化合物 2 的結(jié)構(gòu)Fig. 1-2 Structures of compounds 2春麗等[25]在1,4-戊二烯-3-酮骨架引入咪唑基團(tuán)進(jìn)構(gòu)的1,4-戊二烯-3-酮衍生物。通過微量稀釋法，菌為實(shí)驗(yàn)對(duì)象，研究目標(biāo)化合物的抑菌活性。實(shí)葡萄球菌和表皮葡萄球菌的最低抑菌濃度 圖 1-3 化合物 3 的結(jié)構(gòu)Fig. 1-3 Structure of compound 3aldwin 等[26]報(bào)道了 8 個(gè)戊二烯酮類似物，并采用

圖 1-3 化合物 3 的結(jié)構(gòu)Fig. 1-3 Structure of compound 3 等[26]報(bào)道了 8 個(gè)戊二烯酮類似物，菌的抑制活性。結(jié)果表明，大部分的抑制效果。進(jìn)一步采用液體培養(yǎng)eijing F2 分枝桿菌作為供試菌種，濃度 (IC50)。結(jié)果表明，化合物 4a ol/L，化合物 4b 對(duì)供試菌種的 IC50圖 1-4 化合物 4 的結(jié)構(gòu)
【參考文獻(xiàn)】

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本文編號(hào)：2852099